Moshe Donchin

http://en.wikipedia.org/wiki/Kholm,_Kholmsky_District,_Novgorod_Obl... упомянут в летописи в 1144 г. как Холмский погост. Интенсивное торговое сношение по Ловати, бывшей частью «пути из варяг в греки», способствовало развитию города.
В XVI—XVII веках неоднократно подвергался нападениям литовцев, поляков, шведов. 3 августа 1777 года при рассмотрении вопроса о переустройстве административно-территориального деления Новгородской губернии был издан Указ о переименовании Холмского посада в город Холм и о причислении его к Псковской губернии. Таким образом Холм стал центром Холмского уезда.
В конце XIX века Холм был известен кустарными промыслами, в том числе изготовлением речных барок и других лодок.

Холм, 21 марта 1942
Город очень сильно пострадал в Великую Отечественную войну, в 1942 место проведения Торопецко-Холмской операции. Большая часть исторических зданий города была полностью разрушена.
Исторически город состоял из четырёх районов — Ильинского и Никольского (правый берег Куньи и Ловати), Татиловский (левый берег Ловати) и Клинского (клин между реками). После войны восстановление клинской части города было признано нецелесообразным.