Juan de San Juan de Avendaño y Guevara, I Señor de Villarreal en Álava y Avendaño

Llamado de san Juan, por haber nacido en San Juan de la Peña, ballestero mayor del rey don Enrique II y primer señor de Villareal, por merced de este rey en 1371, heredero de la casa de Urquizu, por muerte de su hermano mayor.

Diccionario Historico de Luis Vilar y Pascual, digitalizado por google, tomo I, Avendaño

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Ballestero mayor del rey don Enrique II; senor de Villareal de Alava, por privilegio, fechado en Toro, 9-IX-1371 (Espejo)

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El asesinato de Juan de Avendaño posibilitó que su hermano Juan de San Juan de Avendaño accediera al señorío de la casa de Urquizu. Juan de San Juan de Avendaño fue uno de los caballeros vizcaínos que apoyó a Enrique de Trastámara, en su rebeldía con su hermanastro el rey Pedro I de Castilla. Las ideas políticas de Juan de San Juan de Avendaño eran más protrastamaristas que las de su hermano, Juan de Avendaño. La victoria de Enrique, que designó a Juan de San Juan de Avendaño, Ballestero Mayor suyo y la fidelidad a su causa tuvo como efecto el encumbramiento del linaje hasta cotas no alcanzadas hasta la fecha. Enrique II le concedió en 1371 el señorío de Villarreal de Álava, villa aforada en 1338 por Alfonso XI de Castilla. Juan de San Juan de Avendaño, durante el reinado de Juan I de Castilla, junto con Diego Sánchez de Rojas, fue designado miembro de la Audiencia de Castilla en representación de los hidalgos del Reino en las Cortes de Segovia de 1390.

El desempeño de este oficio da una idea clara de las conexiones que mantenía el Pariente Mayor de la Casa de Urquizu con la Corte y en el conjunto de la

Corona de Castilla con los caballeros, grupo al que pertenecía. En 1391 Juan de San Juan de Avendaño fue uno de los cuatro caballeros vizcaínos que, siendo menor de edad Enrique III, comprometieron al monarca para que hiciera juramento de que se desplazaría lo antes posible a Vizcaya para jurar sus fueros, privilegios, buenos usos é buenas costumbres, libertades mercedes y tierras, según se acostumbró por los otros señores. Este acto se llevó a cabo en el altar de la capilla del Castillo de Burgos en presencia de los tutores del rey y de Juan de San Juan de Avendaño, Juan Alonso de Múgica, Gonzalo Gómez de Villela y Juan García de Areilza. El acontecimiento refleja la distinción social del linaje Avendaño en las tierras vizcaínas. En esta embajada no aparecen representantes de las villas, sino tan sólo caballeros de la Tierra Llana, que se preocuparon de recordar al monarca que Vizcaya estaba exenta del pago de tributos a los obispados de Burgos y Calahorra. De esta manera protegían sus derechos de patronazgo. Dos años después, en 1393, el monarca acudió al Señorío de Vizcaya a jurar los fueros a los vizcaínos. Probablemente en 1394, las hermandades vizcaínas se levantaron contra la presunta prepotencia ejercida en el Señorío por los linajes Arteaga, Butrón y dos de los linajes que se dirigieron a Burgos (Avendaño y Múgica). Lope García de Salazar describe dicho levantamiento, si bien lo fecha unos años antes en 1390.

Juan de San Juan de Avendaño logró para la Casa de Urquizu títulos honoríficos de relevancia (Ballestero Mayor del rey), gozó de prestigio en el sector social de los caballeros de la Corona de Castilla, abanderó la reivindicación de las exenciones fiscales de los vizcaínos repecto a las dos diócesis que se repartían el Señorío de Vizcaya e incorporó al mayorazgo del linaje la villa y aldeas de Villarreal de Álava.