Ostashkov (Russian: Осташков) is a town and the administrative center of Ostashkovsky District in Tver Oblast, Russia, on a peninsula at the southern shore of Lake Seliger, 199 kilometers (124 mi) west of Tver, the administrative center of the oblast. Population: 18,088 (2010 Census);20,660 (2002 Census);27,401 (1989 Census).

Осташков — город (с 1770) в России, административный центр Осташковского городского округа Тверской области. Население — 15 384 чел. (2020).

Известен с XIV века. В грамоте литовского князя Ольгерда к константинопольскому патриарху Филофею, датированной 1371 годом, упоминался Кличень, а именно как пограничный литовский городок, захваченный Великим княжеством Московским[4]. Город располагался на одноимённом острове на Селигере. Кличен также фигурировал в «Списке русских городов дальних и ближних». В 1393 году Кличен был захвачен и сожжён новгородцами. Согласно другой версии в летописных источниках отражён набег на другое поселение с названием Кличен. По местной легенде, после разгрома городка уцелел единственный житель Кличена, рыбак Евстафий (Осташко), который перебрался на соседний полуостров южнее Кличена — по имени рыбака город и получил своё название.

В XV—XVIII веках Кличен-Осташков был центром Кличанской волости, относившейся к Ржевскому княжеству и Ржевскому уезду. Поселение состояло из двух слобод, принадлежавших Иосифо-Волоцкому монастырю и московскому митрополиту. В 1587 году в Осташковских слободах был построен острог и посажен воевода. В Смутное время, в 1610 году поляки не смогли взять городские укрепления, но значительно опустошили окрестности. В 1651—1653 годах был построен новый острог, просуществовавший до 1676 года. Третья крепость простояла до опустошительного пожара в 1711 году и более не возобновлялась.

В 1772—1775 — Осташковская слобода стала центром Осташковского уезда Тверской провинции Новгородского наместничества, образованного из части земель Ржевского уезда. В 1775 году город и уезд были переданы в состав Тверского наместничества (с 1776 — Тверская губерния). При перепланировке уездных городов в XVIII веке именно новая планировка Осташкова была взята за образцовую для прочих уездных городов Российской империи (как в 1763 году новая регулярная планировка Твери была признана за эталонную для губернских городов). В XIX веке Осташков считался передовым уездным городом, так как там появились одними из первых в России больница, народные и духовные училища, библиотека, театр, бульвары, воспитательный дом, училище для девиц, городской сад и духовой оркестр, мощённые булыжником улицы, добровольная общественная пожарная команда[5][6]. В 1929—1935 Осташков входил в состав Западной области, с 1935 по 1990 — Калининской области.

В годы Великой Отечественной войны город не был оккупирован немецко-фашистскими войсками, но до 1943 года находился в непосредственной близости от линии фронта. Снабжение фронта и города было возложено на озёрную флотилию. Корабли и город подвергались постоянным бомбардировкам со стороны люфтваффе. В октябре 1941, после захвата немцами деревни Селижарово, корабли были заведены в реку Крапивня, замаскированы и подготовлены к подрыву. Однако наступление немцев на Осташков удалось отбить. Весной 1942 во время ледохода и весеннего половодья, корабли флотилии были едва не раздавлены льдами. В ходе следующей навигации использовались маршруты, которые раньше считались несудоходными. В городе работали электростанция, госпитали, хлебозавод и мастерские. Кожевенный завод был эвакуирован в Казахстан. Все освободившиеся помещения были использованы в качестве складов. В январе 1943 года линия фронта была отведена далеко от города. К тому времени все эвакуированные предприятия вернулись в Осташков.

12 января 1965 года был воссоздан Селижаровский район.

Общеобразовательные учреждения

• Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение «Средняя школа № 1»
• Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение «Гимназия № 2»
• Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение «Средняя школа № 3»

Средние специальные учебные заведения

   ГБПОУ «Осташковский колледж

Воеводы и управители Осташкова
Годы Глава города

• 1587—1608 Митрофан Ивков
• до 1613 Григорий Степанович Ододуров
• 1614 Яков Авксентьевич Дашков
• 1614 Василий Петрович Наумов
• 1615—1616 Борис Иванович Кокорев-Бархатов
• 1616 Степан Петрович Шатилов (или Шапилов)
• 1616 Василий Туров
• 1617 Юрий Мусин-Пушкин
• 1618 Аггей Андреевич Кривский
• 1619 Иван Федосеевич (или Фёдорович) Кутузов
• 1619 Лука Сухорусов
• 1621 князь Богдан Матвеевич Мещерский
• 1622 Гавриил Кузьмич Савин
• 1623 Матвей Фёдорович Жеребцов
• 1624 Григорий Васильевич Замыцкий
• 1626 Степан Петрович Шатилов
• 1627 Иван Андреевич Толстой
• 1628-1631 и 1633 Дружина Владимирович Плещеев
• 1632 Иван Борисович Воронцов
• 1636 Михаил Григорьевич Якушкин
• 1636 Афанасий Иванович Хотяинцев, каширянин
• 1645 Иван Сурмин
• август 1645—1647 князь Иван Тимофеевич Моложинский
• сентябрь 1647—1649 Михаил Фёдорович Засецкий
• 1649 Иов Степанович Собакин
• 1651-1653 Тихон Макарович Карцев
• 1653 Кирилл Зелёный
• 1654-1655 Алексей Патрикеев
• 1656 и 1662 Фёдор Варфоломеевич Торопов
• 1658 Иван Владыкин
• 1663 князь Андрей Семёнович Шелешпанский
• 1665 Василий Степанович Верещагин
• 1668 Денис Владыкин
• 1670—1673 Иван Иванович Евреев
• 1676 Иван Потапов
• 1677 и 1678 Корнилий Иванович Сурмин
• 1684 Михаил Кузьмич Сурмин
• 1686 князь Иван Андреевич Шелешпанский
• 1689 и 1696 князь Дмитрий Иванович Мещерский
• 1693 Леонтий Фролович Тяпкин
• 1699 Василий Иванович Владыкин
• 1703 Даниил Прокофьевич Рагозин
• 1707 Яков Протасьевич Никифоров
• 1711 Фирс Подчертков
• 1715—1719 Иван Клокачёв
• 1720 Семён Захарович Козлов
• 1720 Никифор Исакович Толстой
• 1721 Семён Никитин
• 1723 князь Степан Мещерский
• 1723 и 1724 Лазарь Сергеевич Козлов
• 1724 Фёдор Никифорович Рагозин
• 1724 Наум Евфимов
• 1725 Иван Тимофеев
• 1727 Василий Дмитриевич Базыкин
• 1729 и 1730 Константин Тимофеевич Рагозин
• 1734 Никита Григоров
• 1747 Козьма Ломов
• 1750 Пётр Михайлович Христофоров
• 1751 Стефан Селеховский
• 1759 Матвей Фёдорович Селезнёв
• 1760 Василий Григоров
• 1770 Авдей Фомич Рукомойкин

Городские головы по «Положению 1772 года»
Годы Городской голова

• 1774 Мартын Парфеньевич Северов
• 1777 Алексей Родионович Суворов
• 1779—1780 Авросим Семёнович Пыпкин
• 1791—1793 Антон Иванович Дружинин
• 1794—1796 Афанасий Савин
• 1797—1799 Василий Алексеевич Савин
• 1800—1802 Фома Онуфиевич Савин
• 1803—1805 Михаил Мосягин
• 1806—1811 Кондратий Алексеевич Савин
• 1812 Кузьма Фомич Карпов (или Корольков)
• 1813—1814 Алексей Авдеевич Рукомойкин
• 1818—1820 Кондратий Алексеевич Савин, Фёдор Петрович Мосягин
• 1821—1823 Кондратий Алексеевич Савин
• 1824—1829 Терентий Степанович Глазухин
• 1830—1833 Фёдор Петрович Мосягин
• 1834—1835 Демид Захарович Пономарев
• 1837—1838, 1845 Степан Кондратьевич Савин
• 1839—1841 Илья Петрович Шишкин
• 1842—1844 Фёдор Петрович Мосягин
• 1843—1844 Прохор Макарович Лавырев
• 1844—1847 Василий Афанасьевич Савин
• 1847—1848 Илья Петрович Шишкин
• 1848—1850 Степан Кондратьевич Савин второй
• 1851—1873 Фёдор Кондратьевич Савин
• 1873 Пётр Петрович Дружинин
• 1873—1877 Алексей Михайлович Мосягин
• 1877—1885 Матвей Матвеевич Савин
• 1885—1891 Степан Алексеевич Мосягин
• 1898-1908 Дмитрий Алексеевич Лебедев
• 1909-1916 Ребиндер Николай Николаевич