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Esta lista de prefeitos do município de São Paulo compreende todas as pessoas que tomaram posse definitiva da chefia do executivo municipal em São Paulo e exerceram o cargo como prefeitos titulares, além de prefeitos eleitos cuja posse foi em algum momento prevista pela legislação vigente. Prefeitos em exercício que substituíram temporariamente o titular não são considerados para a numeração mas estão citados em notas, quando aplicável.
Com exceção de um breve período tumultuado no Brasil Império, o cargo foi inaugurado com uma eleição indireta realizada pelos integrantes da Câmara Municipal em 1899: foi escolhido como prefeito o conselheiro Antônio da Silva Prado, o vereador mais votado nas eleições anteriores.O processo de escolha indireta com votação anual continuou até 1907, quando foram realizadas as primeiras eleições diretas para a prefeitura de São Paulo.
Durante a Era Vargas, houve o predomínio de prefeitos nomeados pelo governo provisório, interventores federais, ou governadores militares. Mesmo com o fim do Estado Novo em 1945, a política de nomeação continuou até 1953, quando se deram as primeiras eleições paulistanas por sufrágio universal: retirava-se São Paulo da lista de "bases ou portos militares de excepcional importância para defesa externa do País" presentes na lei nº 121 de 22 de outubro de 1947, e, assim, anulava-se a impossibilidade constitucional do voto popular.
Entre 1969 e 1986, com a aprovação do Ato Institucional Número Três, exerceram o cargo principalmente prefeitos que, após serem nomeados pelos governadores estaduais, necessitavam de aprovação da Assembleia Legislativa: eram popularmente apelidados de "biônicos".[Com a redemocratização, tornaram a ser escolhidos em eleições diretas os prefeitos da capital paulista.
Fonte:WP
Prefeitos do período imperial (1835–1838)
Houve cinco prefeitos em São Paulo durante o período regencial, sendo dois interinos, após o então presidente da província Rafael Tobias de Aguiar decretar, em 11 de abril de 1835, a lei provincial nº18. A lei deixava a chefia do executivo municipal e o comando da guarda policial a um prefeito nomeado, exigindo-se o uso de farda de secretário do governo provincial. A resistência dos vereadores à mudança na legislação garantiu a extinção do novo cargo em 1838, vindo a aparecer novamente 60 anos depois.
- Luis Antonio de Sousa Barros - 5 de maio de 1835 até 21 de novembro de 1835 (200 dias)
- Joaquim José de Moraes e Abreu -13 de fevereiro de 1836 até 21 de fevereiro de 1836 (8 dias)
- Pedro Gomes de Camargo - 22 de fevereiro de 1836 até 28 de fevereiro de 1838 (2 anos e 6 dias)
Prefeitos do período republicano (1899–atual)
Primeira República (1899–1930)
A lei nº374, de 29 de novembro de 1898, reorganizou o poder municipal, criando novamente o cargo de prefeito e introduzindo o vice-prefeito. Ambos eram primeiramente vereadores escolhidos pela Câmara Municipal em eleição anual e depois passaram a ser escolhidos pelo povo, sistema que perdurou até 1930 com uma interrupção entre 1911 e 1917. Com essa lei, recuperou o município de São Paulo a autonomia que lhe vinha desde os tempos coloniais.
- Conselheiro Antônio da Silva Prado - 7 de janeiro de 1899 até 15 de janeiro de 1911 (12 anos e 8 dias)
- Raymundo da Silva Duprat - 16 de janeiro de 1911 até 14 de janeiro de 1914 (2 anos e 364 dias)
- Washington Luís, 13º Presidente do Brasil -15 de janeiro de 1914 até 15 de agosto de 1919 (5 anos e 213 dias
- Álvaro Gomes da Rocha Azevedo - 16 de agosto de 1919 até 15 de janeiro de 1920 (154 dias)
- Firmiano de Morais Pinto - 16 de janeiro de 1920 até 15 de janeiro de 1926 (6 anos)
- José Pires do Rio - 16 de janeiro de 1926 até 24 de outubro de 1930 (4 anos e 281 dias)
Era Vargas e Quarta República: prefeitos nomeados (1930–1953)
- José Joaquim Cardoso de Melo Neto - 24 de outubro de 1930 até 6 de dezembro de 1930 (43 dias)
- Luís Inácio de Anhaia Melo - 6 de dezembro de 1930 até 26 de julho de 1931 (232 dias)
- Francisco Machado de Campos - 26 de julho de 1931 até 14 de novembro de 1931 (111 dias)
- Luís Inácio de Anhaia Melo- 14 de novembro de 1931até 5 de dezembro de 1931 (21 dias)
- Henrique Jorge Guedes - 5 de dezembro de 1931 até 24 de maio de 1932 (171 dias)
- Gofredo Teixeira da Silva Telles - 24 de maio de 1932 até 3 de outubro de 1932 (132 dias)
- Artur Saboia - 3 de outubro de 1932 até 29 de dezembro de 1932 (87 dias)
- Teodoro Augusto Ramos - 29 de dezembro de 1932 até 2 de abril de 1933 (94 dias)
- Artur Saboia - 2 de abril de 1933 até 24 de maio de 1933 (52 dias)
- Osvaldo Gomes da Costa - 24 de maio de 1933 até 31 de julho de 1933 (68 dias)
- Carlos dos Santos Gomes - 31 de julho de 1933 até 22 de agosto de 1933 (22 dias)
- Antônio Carlos de Assunção - 22 de agosto de 1933 até 7 de setembro de 1934) (1 ano e 16 dias)
- Fábio da Silva Prado - 7 de setembro de 1934 até 1 de maio de 1938 (3 anos e 236 dias)
- Prestes Maia - 1 de maio de 1938 até 11 de novembro de 1945 (7 anos e 194 dias)
- Abraão Ribeiro - 11 de novembro de 1945 até 15 de março de 1947 (1 ano e 124 dias)
- Cristiano Stockler das Neves - 15 de março de 1947 até 29 de agosto de 1947 (167 dias)
- Paulo Lauro - 29 de agosto de 1947 até 26 de agosto de 1948 (363 dias)
- Milton Improta - 26 de agosto de 1948 até 4 de janeiro de 1949 (131 dias)
- Asdrubal da Cunha - 4 de janeiro de 1949 até 28 de fevereiro de 1950 (1 ano e 55 dias)
- Lineu Prestes - 28 de fevereiro de 1950 até 1 de fevereiro de 1951 (338 dias)
- Armando de Arruda Pereira - 1 de fevereiro de 1951 até 7 de abril de 1953 (2 anos e 66 dias)
Fase democrática da Quarta República e últimas eleições na ditadura (1953–1969)
- Jânio Quadros - 8 de abril de 1953 até 31 de janeiro de 1955 (1 ano e 298 dias)
- William Salem - 31 de janeiro de 1955 até 21 de junho de 1955 (142 dias)
- Juvenal Lino de Matos - 22 de junho de 1955 até 13 de abril de 1956 (296 dias)
- Vladimir de Toledo Piza - 13 de abril de 1956 até 7 de abril de 1957 (360 dias)
- Ademar de Barros - 8 de abril de 1957 até 7 de abril de 1961 (4 anos)
- Prestes Maia - 8 de abril de 1961 até 7 de abril de 1965 (4 anos)
- José Vicente Faria Lima - 8 de abril de 1965 até 7 de abril de 1969 (4 anos)
Ditadura militar: prefeitos biônicos (1969–1986)
- Paulo Maluf - 8 de abril de 1969 até 7 de abril de 1971 (2 anos)
- José Carlos de Figueiredo Ferraz - 8 de abril de 1971 até 22 de agosto de 1973 (2 anos e 136 dias)
- Brasil Vita - 22 de agosto de 1973 até 27 de agosto de 1973 (5 dias)
- Miguel Colasuonno - 28 de agosto de 1973 até 16 de agosto de 1975 (1 ano e 354 dias)
- Olavo Egydio Setúbal - 17 de agosto de 1975 até 11 de julho de 1979 (3 anos e 329 dias)
- Reinaldo de Barros - 12 de julho de 1979 até 14 de maio de 1982 (2 anos e 307 dias)
- Antônio Salim Curiati - 15 de maio de 1982 até 14 de março de 1983 (304 dias)
- Francisco Altino Lima - 15 de março de 1983 até 10 de maio de 1983 (57 dias)
- Mário Covas - 11 de maio de 1983 até 31 de dezembro de 1985 (2 anos e 235 dias)
Sexta República (1986–2021)
Desde que a reeleição passou a ser permitida para o cargo de prefeito, em 1997, nenhum candidato foi eleito em duas eleições seguidas na cidade de São Paulo para o cargo de Prefeito. Os únicos "reeleitos" foram anteriormente eleitos como vices, e assumiram o cargo em decorrência da renúncia do titular, sendo posteriormente reeleitos para permanecer no cargo.
- Jânio Quadros, 22º Presidente do Brasil - 1 de janeiro de 1986 até 31 de dezembro de 1988 (3 anos)
- Luiza Erundina - 1 de janeiro de 1989 até 31 de dezembro de 1992 (4 anos)
- Paulo Maluf - 1 de janeiro de 1993 até 31 de dezembro de 1996 (4 anos)
- Celso Pitta - 1 de janeiro de 1997 até 31 de dezembro de 2000 (4 anos)
- Marta Suplicy - 1 de janeiro de 2001 até 31 de dezembro de 2004 (4 anos)
- José Serra - 1 de janeiro de 2005 até 31 de março de 2006 (1 ano e 89 dias)
- Gilberto Kassab - 31 de março de 2006 até 31 de dezembro de 2012 (6 anos e 276 dias)
- Fernando Haddad - 1 de janeiro de 2013 até 31 de dezembro de 2016 (4 anos)
- João Dória Jr. - 1 de janeiro de 2017 até 6 de abril de 2018 (1 ano e 95 dias)
- Bruno Covas - Início em 6 de abril de 2018 (2 anos e 364 dias até o momento)